Padre de tres carmelitas y gran bienhechor de la Santa. Casado con Leonor de Valera, oriundos de Lagos (Portugal) y residentes en Sevilla, donde los conoce T por los años de la fundación del Carmelo hispalense. En este Carmelo ingresaron sus dos hijas, Blanca de Jesús (que trajo de limosna 600 ducados), y María de san José. Más tarde ingresará también carmelita otra hija, Isabel de santa Febronia. Es famoso el veredicto de la Santa sobre el posible ingreso de las tres en un mismo Carmelo. En julio de 1579 escribía a la priora de Sevilla: ‘Creo no han de poder dejar de tomar a la hija mayor de Enrique Freire [2ª que ingresa], porque se le debe mucho… La más chica [la 3ª] en ninguna manera conviene ahora…, porque en ningún monasterio están bien tres hermanas juntas, cuánto más en los nuestros que son tan pocas’ (cta 304,5). Poco antes había expresado la Santa su gratitud a los Freire, por ‘lo mucho que han puesto en lo que a vuestra reverencia toca’, es decir, en las penalidades de María de San José, durante su injusta deposición del cargo prioral. ‘Agradézcaselo de mi parte’ (cta 301,6). En 1584, don Enrique acompañará a María de san José y a la propia hija Blanca de Jesús en el viaje de Sevilla a Lisboa, para iniciar la fundación de este Carmelo (MHCT 3, 666). Cf Belchior, Chronica II, cc 24-26.
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