Cuando la madre T se dirigió a Medina del Campo, ésta era una villa en pleno auge, iniciado a fines del siglo XV gracias a la protección de Isabel la Católica a sus ferias de cambios, que lograron desplazar a las de Villalón y Medina de Ríoseco.
Demográficamente, por 1567, es posible que llegara a los 20.000 habitantes, cifra reservada solamente a las «grandes» ciudades de entonces. De hecho era una población urbana, compuesta por jornaleros, labradores, hortelanos, pastores, asentados en los barrios periféricos. Los artesanos e industriales, profesionales e hidalgos, los agremiados mayores preferían para vivir y trabajar las cuadrillas más cercanas a la plaza mayor. En estos mismos espacios habitaban los sectores que conferían personalidad a Medina del Campo: comerciantes banqueros, gentes de las finanzas. Eran éstos los que animaban la actividad comercial al amparo de las ferias internacionales, ferias de financieros, con instrumentos modernos de crédito y de cambio. Por eso andaban por allí Simón Ruiz o Rodrigo de Dueñas o extranjeros que negociaban con la monarquía de inmensos recursos y de mayores gastos.
Precisamente esta prosperidad fue el factor decisivo para la inmigración creciente y para atraer a los pobres, que siempre acudían a los lugares de riqueza. Entre tantos como aparecen censados en 1561, allí, en la cuadrilla de Barrionuevo, cerca de donde estará la fundación de la madre T, vivía una pobre de solemnidad, Catalina, viuda, la madre de san Juan de la Cruz. Y por las calles de Medina (y lugares cercanos) mendigaba el hermano, Francisco de Yepes. Y para atender a tantos pobres y transeúntes Medina se había dotado de un sistema de asistencia social completo: para niños huérfanos estaba ya en 1551 el colegio de los doctrinos; para enfermos funcionaban cerca de quince hospitales, entre ellos el tan activo de contagiosos de bubas. Por 1580 se pensaría en reducirlos, y nada más a propósito que hacerlos agregar casi todos al grandioso que comenzó a construir Simón Ruiz.
Eclesiásticamente no dependería de Valladolid hasta 1595. Hasta entonces, y a pesar de ciertas relaciones con Salamanca, era una abadía con su colegiata, cuasiepiscopal. Cabildo y regimiento se encargaban de alentar la autonomía con el lema «ni el rey oficio ni el papa beneficio». La mayor parte de las órdenes religiosas se habían asentado en la villa. Los jesuitas, llegados por 1551, no tardaron en adquirir prestigio e influjo social desde su colegio activo y con pedagogos como el P Astete y Juan Bonifacio.
De la febril actividad, de sus negocios y negociantes, de la agitación internacional de sus ferias, bastante deja entrever T en sus Fundaciones y en sus Cartas. Aquéllas transmiten el temor a sacrilegios por la idea que se tenía de que allí acudían mercaderes incluso herejes. Dada su riqueza y sus posibilidades limosnarias, se comprende que la madre T empezase la expansión de sus conventos, que quería de pobreza y no de renta, por este núcleo mercantil.
Ligada la suerte de Medina del Campo a la hacienda de la monarquía y al eje comercial y financiero de Sevilla-Medina-Burgos-Flandes, cuando lleguen las quiebras de la hacienda real y la rotura de comunicaciones con Amberes (desde 1575), la villa comienza a perder su apogeo anterior, y al pasar por allí la madre T en los últimos días de su vida también la villa está en su declive rápido, que se consumará a principios del siglo XVII.
Teófanes Egido