Famosa por sus enredos políticos y por los reveses ocasionados a la Santa. Nacida en Cifuentes (Guadalajara), era hija de Diego Hurtado de Mendoza, virrey de Aragón, y de Dª Catalina de Silva. A los doce años (1552) se casó con Ruy Gómez de Silva, entonces ausente, con quien se reunió en 1559. Tuvieron diez hijos, de los que sobrevivieron seis. Poseía uno de sus palacios en Pastrana, pero ella residía en la corte. Intrigante ya en vida de su marido, lo fue mucho más al quedar viuda (Ruy Gómez murió el 29.7.1573). En 1578 se vio implicada en el asesinato de Juan Escobedo y en las tramas políticas y sentimentales de Antonio Pérez. El 28 de julio de ese año Felipe II la recluye en el castillo de Pinto (Madrid), y luego en el de Santorcaz (Madrid, febrero de 1580), hasta que en abril de 1581 Dª Ana queda confinada en su palacio de Pastrana. Fallece el 12.2.1592.
Doña Ana conoció a T en el palacio toledano de su prima Luisa de la Cerda, en 1562. Para esas fechas ya había admitido en su séquito a la famosa Catalina de Cardona (MHCT 19,225.437). Sus más notorias implicaciones en la historia de la Santa son tres: a/ hallándose ésta en la recién estrenada fundación de Toledo (1569), le llega por sorpresa un carruaje de Dª Ana para que sin dilaciones vaya a fundar un nuevo Carmelo en su feudo de Pastrana (F 17,3; cf sin embargo la cta 13 4, de 1568). Aunque en principio T se resistió (F 17,3), accedió luego, impelida por la voz interior. Viajó de Toledo a Madrid, y de Madrid a Pastrana: ‘hallé allá a la princesa y al príncipe Ruy Gómez… Diéronnos un aposento apartado [en palacio]… Estaría allí tres meses adonde se pasaron hartos trabajos, por pedirme algunas cosas la princesa que no convenían a nuestra religión, y así me determiné a venir de allí sin fundar… El príncipe Ruy Gómez hizo a su mujer que se allanase…’ (F 17,12-13). b/ La situación se agravó al morir Ruy Gómez: el mismo día de su muerte la princesa se autoimpuso el hábito carmelita, viajó a Pastrana (cf Escolias, p. 385), e ingresó en el Carmelo, imponiendo sus caprichos a la comunidad. Los padres Gracián y Ambrosio Mariano huyeron a Andalucía para no verse implicados en el suceso (ib), y la madre Teresa, entonces en Salamanca, facilitó el regreso de la princesa a su palacio de Pastrana (F 17,16-17). El monjío de la Eboli había durado desde julio hasta diciembre o comienzos de enero de 1574. Ese mismo mes (mediados de enero) la Santa lo notifica lacónicamente a Báñez: ‘la monja [el monjío] de la princesa de Eboli era de llorar’ (cta 58,4). Sin más comentario. Pero desde su palacio Dª Ana siguió haciendo imposible la vida a las carmelitas: ‘he gran lástima a las de Pastrana… Están como cautivas’ comenta T (ib 6). Y al fundar el Carmelo de Segovia (19.3.1574), la comunidad de Pastrana, en el secreto de la noche, abandona el solar pastranense y se traslada a Segovia, adonde llegan las monjas el 7 de abril: ‘padecieron en el camino las monjas grandísimos trabajos de fríos, nieve y aguas’ (Escolias, p. 386; cf F 17,17. Véase el detallado relato de Julián de Avila en su Vida de Santa Teresa. Madrid 1881, pp. 275-276). c/ Consecuencia de esa múltiple derrota de Dª Ana fue su toma de represalias contra la M. Teresa, denunciando a la Inquisición el Libro de la Vida, que ella había logrado conocer en 1568 en el palacio toledano de Dª Luisa de la Cerda, cuando la Santa lo envió a san Juan de Avila. A la denuncia de Dª Ana se sumaron en ese momento otras más, y de hecho la autobiografía teresiana fue requerida por la Inquisición a mediados de 1575. d/ Pese a todo lo cual, la M. Teresa siguió tratando a la princesa con suma deferencia. Hasta piensa en recurrir a su mediación para localizar la prisión de fray Juan de la Cruz o sacarlo de ella (cta 258,6: del 19.8.1578, cuando fray Juan se ha fugado ya de la cárcel, y ella todavía no lo sabe). Por fin cuando la pobre princesa resulte víctima de sus propios enredos y vaya presa de cárcel en cárcel, T la sigue con la mirada y la compasión: ‘Dijeron escribe a Gracián estaba la princesa de Eboli en su casa en Madrid. Ahora dicen está en Pastrana. No sé lo que es verdad. Cualquiera de estas cosas es harto buena para ella’ (cta 244,4). Era ya el 3 de junio de 1580. En esa fecha Dª Ana seguía presa en Santorcaz, cerca de Pastrana. Sólo al año siguiente la internarían en su propio palacio de esta localidad, donde fallecería varios años después (1592). Cf G. Marañón, Antonio Pérez. Gaspar Muro, La Princesa de Eboli. Madrid 1974.